행복한 결혼생활을 한 찰스 웨슬리와 달리 존 웨슬리의 결혼생활은 인생의 재앙이자 비극이었습니다. 존은 세 번이나 실연의 아픔을 겪습니다.

옥스퍼드 대학에 다닐 때 존 웨슬리는 자신보다 4살 연상인 샐리 커크함(Sally Kirkham)에게 사랑을 느꼈습니다. 샐리는 우아한 성품과 깊은 경건을 갖추었습니다. 또 신학과 문학에도 조예가 깊었습니다. 두 사람은 사랑의 마음을 느꼈지만, 결혼에는 이르지 못했습니다. 존 웨슬리가 하나님과 여성 사이에서 둘중에 하나를 택해야 한다는 생각에 빠져 있었습니다. 그래서 그는 계속 망설이며 고민하다가 기회를 놓치게 된 것입니다.

미국 조지아주 선교에서도 존 웨슬리는 어린 소녀 소피 홉키(Sophy Hopkey)에게 사랑을 느꼈습니다. 당시 존 웨스리의 나이가 33살이었고 소피는 17살이었습니다. 두 사람의 차이는 무려 16년이나 되었습니다. 소피는 매력 있고 믿음이 좋은 매력적인 아가씨였습니다. 두 사람은 서로에게 사랑을 느끼고 있었지만 존 웨슬리는 그때도 하나님과 여인 사이에서 여전히 망설이고 있었습니다.

어느 날 존 웨슬리는 소피와의 결혼에 대해 하나님의 뜻을 알기 위해 막대기를 손으로 잡고 이렇게 기도를 드렸습니다.

"하나님 제가 소피와 결혼하는 것이 하나님 뜻이라면 이 막대기가 앞으로 넘어지게 해주시고, 아니라면 뒤로 넘어지게 해주십시오."

기도 후에 막대기에서 손을 뗐습니다. 그러자 막대기는 뒤로 넘어졌습니다. 소피와의 결혼이 하나님의 뜻이 아니라고 결론을 내린 웨슬리는 그녀에게 냉정하게 대하게 되었고, 그녀는 큰 충격을 받고 윌리엄 윌리엄슨(Mr. William Williamson)과 결혼하게 됩니다.

존 웨슬리의 세 번째 사랑은 그레이스 머리(Grace Murray)였습니다. 그녀는 존 웨슬리보다 13살 어린 과부였습니다. 그녀는 결혼을 강요하는 부모를 피해 언니와 함께 런던에서 하녀 생활을 했습니다. 18세에 스코틀랜드 선장과 결혼했지만, 두 아이를 잃고 정신적으로 크게 방황하다가 휫필드와 존 웨슬리의 설교를 듣고 회심하게 됩니다. 그녀의 남편은 감리교인들과 교제를 끊으라고 강요하고 위협했다가 1742년 항해 도중 익사하게 됩니다.

그 후 그녀는 감리교에서 가장 충성스러운 속장과 밴드의 반장이 되어 탁월한 지도력을 발휘합니다. 그녀는 뉴캐슬에 있는 고아원 관리 책임자로 임명됩니다. 이때 고아원은 단순한 고아원이 아니고 영국 북부 지역의 선교본부 역할을 하는 곳이었습니다. 그곳에 예배당, 학교, 주일학교, 무료 진료소, 약국, 신용조합, 나그네 쉼터, 설교자를 위한 숙박시설이 갖춰져 있었기 때문입니다.

1748년 존 웨슬리는 북부 지역에서 전도 여행을 하던 중에 병에 걸립니다. 그는 뉴캐슬 고아원에 머물면서 그레이스의 간호를 받게 됩니다. 이때 존 웨슬리는 그녀의 따뜻한 손길에서 ‘형언 못할 부드러움’을 느끼게 됩니다. 이런 감정은 금방 애정으로 바뀌게 되었고, 존 웨슬리는 그녀에게 이렇게 고백을 하게 됩니다.

“내가 만일 결혼한다면 바로 당신과 할 것입니다.”

존 웨슬리는 그레이스에게 완전히 반하게 됩니다. 그는 그레이스를 이렇게 표현했습니다.

“그녀는 너무나 아름답고 고상하고 차분하고 검소하고 부드러운 여인이며.... 지금까지 어디서도 그와 같은 여자를 보지 못했습니다.”

존 웨슬리는 병이 다 나은 상태에서 그녀에게 청혼을 했습니다. 그러나 그레이스에게는 결혼을 약속한 남자가 있었습니다. 그레이스는 정말 존 웨슬리가 자신에게 청혼할 줄 모르고, 그 사실을 존 웨슬리에게 말하지 못했던 것입니다.